始就對(duì)科舉抱有一種欲迎還拒的矛盾心理，從情感上難以接受，理智上卻又不得不去俯就繩墨，雖然科舉制度與他的思想個(gè)性格格不入，但又沒(méi)有其他的出路可供選擇；雖然他早年即以“才子”名世，但“才子”這個(gè)稱謂只是一種民間榮譽(yù)，既不能拿來(lái)當(dāng)作吃飯穿衣的本錢，也不能給個(gè)人前途帶來(lái)任何的實(shí)惠。除了繼續(xù)走“學(xué)而優(yōu)則仕”這條老路以開(kāi)辟自己的美好前程之外，唐伯虎根本就別無(wú)選擇。不過(guò)，仕途這條路也不是誰(shuí)想走都能夠輕易走得通的，論才華，唐伯虎固然是才華超絕，足以恃才傲物，但僅有才華卻是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的。在傳統(tǒng)社會(huì)中，仕途就是官場(chǎng)，而官場(chǎng)又是什么呢？官場(chǎng)的規(guī)則與性情中人的生活原本就截然不同，入官場(chǎng)首先需要練就一身趨炎附勢(shì)的軟硬功夫，同時(shí)還必須深諳厚黑之術(shù)，只有那些老于世故、虛與委蛇之輩才有可能在其中如魚得水——這是由宗法社會(huì)官僚制度的特點(diǎn)所決定的，那些才氣縱橫、鋒芒畢露的才子們不但會(huì)弄得大家都沒(méi)有飯吃，而且，由于他們的才氣和自信，也更容易成為眾矢之的而遭到體制的排擠。所以文人在世俗社會(huì)中大抵只能有兩種選擇，或者事功，那就只有隱藏起自己的本來(lái)面目，夾起尾巴去等待時(shí)機(jī)；或者自?shī)�，滿足于個(gè)人心性，那就干脆放浪形骸、笑傲江湖。這兩者之間形同水火，根本就是難以折中的。然而不幸的是，唐伯虎身上既具有才子百無(wú)禁忌的傲氣，又有著孩子般的單純與不諳世事。所謂“性格就是命運(yùn)”。唐伯虎雖然和天下所有的士人一樣，想依靠科舉來(lái)實(shí)現(xiàn)自己的個(gè)人抱負(fù)，但即使沒(méi)有科場(chǎng)舞弊案的發(fā)生，他也未必能在仕途上一帆風(fēng)順地走下去。對(duì)此，經(jīng)過(guò)一番磨礪之后的唐伯虎才逐漸有了比較清醒的認(rèn)識(shí)。他曾在《與文征明書》中不無(wú)悲憤地作了如下反省：“墻高基下，遂為禍的，側(cè)目在旁，而仆不知。從容晏笑，已在虎口。庭無(wú)蕪桑，貝錦百匹，讒舌萬(wàn)丈，飛章交加。至于一輩子震赫，如捕詔獄，身貫三木，卒吏如虎，舉頭搶地，涕泗橫集�！�…海內(nèi)因以寅為不齒之士，仍拳張膽若赴仇敵，知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣�！�

　　科舉受挫之后的唐伯虎自然在事業(yè)上陷入了低谷，但他的仕途無(wú)望，卻也無(wú)形間為中國(guó)文化史貢獻(xiàn)了一位風(fēng)流才子。對(duì)于唐伯虎本人來(lái)說(shuō)，這也算是失之東隅、收之桑榆，實(shí)在不好說(shuō)到底是幸，還是不幸。當(dāng)然，也正是從這一時(shí)期起，唐伯虎才開(kāi)始頻頻流連于煙花柳巷、脂粉堆里，創(chuàng)作了大量有關(guān)女色與享樂(lè)的詩(shī)詞和繪畫作品。前者諸如《詠纖足俳歌》、《如夢(mèng)令》(“昨夜八紅沉醉”)等等，其內(nèi)容或者吟詠三寸金蓮，或者描寫平康冶游，完全表現(xiàn)出一副“得即高歌失即休”的放縱姿態(tài)；后者則設(shè)身處地，將美人遲暮的感傷跟自己的萬(wàn)千心事融合在一起，借美人不遇來(lái)抒發(fā)自己的身世之感。所以王世懋評(píng)價(jià)其“美人圖”“意在言外”，而文征明更以一首小詩(shī)表達(dá)了自己對(duì)于唐畫的感受：“知君作畫不是畫，分明詩(shī)境但無(wú)聲。古稱詩(shī)畫無(wú)彼此，以口傳心還應(yīng)指�！鄙虡I(yè)文化的繁榮無(wú)疑為妓女文化的發(fā)達(dá)提供一個(gè)契機(jī)，同時(shí)也為唐伯虎等落拓士人提供了情感的歸宿與寫作的靈感。與傳統(tǒng)社會(huì)中的大家閨秀相比，妓女最大的好處就是參透了性愛(ài)的真諦，她們既能夠坦然面對(duì)性愛(ài)，不再視兩性關(guān)系為畏途，反而更加接近生命的本質(zhì)。而且，妓女文化的發(fā)達(dá)還將純粹的兩性關(guān)系重新塑造成為一種文化關(guān)系，士人們?cè)谶@里找到的不僅僅是性愛(ài)，甚至還有他們?cè)诂F(xiàn)實(shí)生活中很難得到的浪漫愛(ài)情，以及因科舉失利所帶來(lái)的痛苦與迷茫。事實(shí)上，士人與妓女在身份的認(rèn)同上也的確有相似之處，妓女的以色事人與士人的以才事人，其間并無(wú)本質(zhì)的區(qū)別，所以他們之間既比較容易溝通，也更容易產(chǎn)生同情之理解。但是，士人的自戀與自憐終是與社會(huì)的擠壓分不開(kāi)的，當(dāng)社會(huì)缺少個(gè)人思想的余裕時(shí)，他們只有躲進(jìn)心靈的世界來(lái)梳理自己的羽毛，特別是對(duì)于像唐伯虎這樣極富思想個(gè)性的士人，在他們驕傲的外表之下，往往隱藏著孩子一般的天真和任性，隱藏著一顆脆弱而無(wú)助的藝術(shù)家的心靈。他們既然不能取悅于現(xiàn)實(shí)，且被主流社會(huì)視之為“另類”，自然很難以平常心面世，索性浪蕩江湖、消極對(duì)抗，醇酒婦人也就是他們必然的選擇。不過(guò)，唐伯虎所處的時(shí)代其實(shí)并不具備飄逸生活的客觀條件，所以，士人們追求快樂(lè)，卻又懼怕快樂(lè)，風(fēng)流既是他們的權(quán)利，又不是他們的權(quán)利，那種根深蒂固的性不潔的思想，也時(shí)時(shí)會(huì)以各種面目浮現(xiàn)到他們的日常行為之中——他們最終只能把性與女人看作自己生活中的附屬品，而并非真正是生命享樂(lè)之一部。也只有當(dāng)仕途無(wú)望時(shí)，他們才會(huì)放浪江湖，把醇酒婦人當(dāng)作一種自我放逐的手段，當(dāng)作一種自我療傷的特殊功效，其醉生夢(mèng)死的背后乃是生命中不能承受之輕。

　　唐伯虎的詩(shī)詞向以“語(yǔ)殊俚淺”名世。他認(rèn)為創(chuàng)作就是為了抒發(fā)自己內(nèi)心的真實(shí)感受，聲言“人生貴適志，何用劌心鏤骨，以空言自苦乎？”這種論點(diǎn)在以“前七子”為首的“復(fù)古派”把持文壇的當(dāng)時(shí)，無(wú)疑具有一種開(kāi)風(fēng)氣之先的意義。俚俗入詩(shī)對(duì)唐伯虎在民間的文名起到了非常關(guān)鍵的作用，同時(shí)，他的這種創(chuàng)作態(tài)度對(duì)晚明文壇影響甚巨，非但徐文長(zhǎng)、袁中郎等人深受啟發(fā)，我們甚至在清初“性靈派”文人的創(chuàng)作中也仍然能夠看出唐伯虎的流風(fēng)余韻。唐伯虎經(jīng)常在自己的詩(shī)文中以李白自比，民間也曾傳說(shuō)他與祝枝山、張靈在雨雪天扮作乞兒，鼓節(jié)唱蓮花落，得錢則沽酒去寺中痛飲，并大呼“此樂(lè)惜不令太白知之！”這一方面可見(jiàn)其放浪形骸、荒誕不經(jīng)之一端，另一方面亦可見(jiàn)他們對(duì)李白詩(shī)境的刻意追求。但是，與李白相比，唐伯虎的詩(shī)文無(wú)論在格局上還是氣魄上都明顯小了許多。這當(dāng)然怪不得唐伯虎，因?yàn)槊鞔�社�?huì)的逼仄與大唐氣象從來(lái)都是不能相提并論的。古代士人似乎總會(huì)對(duì)時(shí)間與生死之類的問(wèn)題表現(xiàn)出濃厚的興趣。唐伯虎的詩(shī)文既然是為了“以口傳心”，我們?cè)谄渲凶x到的除了他對(duì)個(gè)人身世的感嘆之外，還有一種徘徊于大地的大感傷與大悲憫，即使是在唐伯虎的那些描述尋歡作樂(lè)的詩(shī)文中，也仍然蘊(yùn)含著一絲對(duì)于時(shí)光流逝的永恒恐懼。比如唐伯虎的那首廣為人知的《桃花庵歌》，他雖然在詩(shī)中以“桃花庵里桃花仙”自命，表現(xiàn)出一副安貧樂(lè)道的曠達(dá)胸懷和一種詩(shī)酒逍遙的人生境界，但他最終還是將時(shí)間看做了衡量人類一切希望和欲望的尺度，其結(jié)局也仍然不免要?dú)w結(jié)到虛無(wú)，歸結(jié)到一個(gè)不可抗拒的人生宿命。另外，像《一世歌》、《感懷》、《嘆世》、《悵悵詞》等作品，也大致表現(xiàn)了同樣的創(chuàng)作意象。應(yīng)該說(shuō)唐伯虎民間形象的形成，的確是與他創(chuàng)作的通俗易懂分不開(kāi)的。而他對(duì)于后世文人的影響，則與徐渭、袁宏道、沈季、尤侗等人的大力彰顯不無(wú)關(guān)系。所以，后人一般都把唐伯虎歸之于晚明人物，因?yàn)檎嬲�開(kāi)啟晚明一縷文脈的，從理論上講自然屬王陽(yáng)明最有建樹(shù)，但如果從精神人格與身體力行方面來(lái)說(shuō)，卻是唐伯虎的影響更大一些。